¿Qué es la química orgánica?
La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.
Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
Desarrollo sostenible y la química orgánica
Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de la industria química.
¿Cómo se construyen las moléculas?
Grupos funcionales en química orgánica
Se comienza con el estudio de los alcanos, los compuestos más simples de la química orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Se describe su nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. Después se estudian los cicloalcanos, especialmente el ciclohexano. En el tema de estereoisomería se consideran las distintas formas espaciales que los compuestos pueden adoptar y las relaciones que existen entre ellos. Continuamos el estudio de la química orgánica con dos reacciones básicas: sustitución y eliminación, que son la base para la obtención de gran parte de los compuestos orgánicos. A partir de este punto se describen los principales tipos de compuestos orgánicos clasificados según su reactividad: alquenos, alquinos, alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, benceno, ácidos carboxílicos, haluros de alcanoilo, anhídridos, ésteres, nitrilos, amidas, aminas........
Compuestos orgánicos importantes
Existen multitud de compuestos orgánicos con gran influencia sobre nuestras vidas: colesterol, nicotina, cafeína, etc. En este punto se describen las propiedades y aplicaciones de estas moléculas orgánicas, así como sus modelos moleculares.
HIBRIDACION
En química, se habla de hibridación cuando en un átomo, se mezcla el orden de los electrones entre orbitales creando una configuración electrónica nueva. Un orbital híbrido es conveniente para describrir la forma en que en la realidad se disponen los electrones para producir las propiedades que se observan en los enlaces atómicos.
Orbitales
Los electrones de un átomo tienen la tendencia de ubicarse en orbitales específicos alrededor del núcleo, lo cual se enuncia en la ecuación de Schrödinger. Los detalles sobre número y orientación de electrones en cada orbital depende de las propiedades energéticas descritas por los números cuánticos. El primer orbital, el más cercano al núcleo es el llamado 1s y solo puede ser ocupado por dos electrones. Un átomo con un solo electrón (hidrógeno) y uno con dos electrones (helio) ubican su(s) electrón(es) en este orbital.
Hibridación sp
se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi(π)
La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".
(Enlace triple C≡C)
El carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y suconfiguración queda:
§ 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹
Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se trasladan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.
A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.
La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-CCH.
En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HCC-CC-CC-CCH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CHCHetino(acetileno) CH3–CCH propino
CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino
CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo
CH3–CC- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
Química (HIBRIDACION SP3) Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la promoción de un electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta la hibridación sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados orbitales híbridos sp3 |
que padre quedo este blog!!!!
ResponderEliminar